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菲，是一种含三个苯环的稠环芳烃，化学式C14H10，存在于煤焦油中。菲的三个环的中心不在一条直线上，是蒽的同分异构体，为白色结晶性粉末，能升华。不溶于水，稍溶于乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等，溶液具有蓝色荧光。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，菲在3类致癌物清单中。 [8]
- 中文名
- 菲
- 外文名
- phenanthrene
- 化学式
- C14H10
- 分子量
- 178.23
- CAS登录号
- 85-01-8
- EINECS登录号
- 201-581-5
- 熔 点
- 98 至 100 ℃
- 沸 点
- 337.4 ℃
- 水溶性
- 不溶
- 密 度
- 1.06 g/cm³
- 外 观
- 白色结晶性粉末
- 闪 点
- 146.6 ℃
- 安全性描述
- S7；S16；S23；S24/25；S26；S29；S36/37；S45；S53；S60；S61；S62
- 危险性符号
- Xn；N
- 危险性描述
- R22；R340；R50/53
- UN危险货物编号
- 3077
理化性质
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物理性质
密度：1.06g/cm3
熔点：98-100℃
沸点：337.4℃
闪点：146.6℃
折射率：1.715
外观：白色结晶性粉末
溶解性：不溶于水，稍溶于乙醇，能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等 [7]
化学性质
菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌， [1]被氢气（与雷尼镍）还原为9,10-二氢菲， [2]发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物 [3]，也可发生溴化 [4]和磺化 [5]等取代反应。
分子结构数据
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摩尔折射率：61.93
摩尔体积（cm3/mol）：157.6
等张比容（90.2K）：414.9
表面张力（dyne/cm）：47.9
介电常数（F/m）：3.08
极化率（10-24cm3）：24.55 [7]
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：4.5
氢键供体数量：0
氢键受体数量：0
可旋转化学键数量：0
拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
重原子数量：14
表面电荷：0
复杂度：174
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1 [7]
晶体结构
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菲的晶体结构
a=857pm
b=611pm
c=947pm
β=97.5°
x/a | y/b | z/c |
|---|---|---|
0.1210 | 0.2853 | -0.3750 |
0.2094 | 0.1195 | -0.3323 |
0.0834 | 0.4586 | -0.2904 |
0.2743 | 0.0600 | -0.1884 |
0.1501 | 0.4478 | -0.1491 |
0.2420 | 0.2440 | -0.0932 |
0.1157 | 0.6260 | -0.0579 |
0.2976 | 0.2381 | 0.0606 |
0.1763 | 0.6051 | 0.1015 |
0.4013 | 0.0642 | 0.1048 |
0.2744 | 0.4366 | 0.1516 |
0.4674 | 0.0290 | 0.2554 |
0.3330 | 0.3772 | 0.3102 |
0.4303 | 0.2010 | 0.3420 |
毒理学数据
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1、急性毒性
大鼠口径LD50：700mg/kg；
小鼠腹腔LD50：700mg/kg；
小鼠静脉LD50：56mg/kg。
2、其他多剂量毒性
小鼠口径TDLo：6370 mg/kg/13W-I。
3、慢性毒性
小鼠皮肤TDLo：71 mg/kg；
小鼠皮肤TDLo：22 gm/kg/10W-I。 [7]
用途
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可用于合成树脂、植物生长激素、还原染料、鞣料等方面，菲经氢化制得全氢菲可用于生产喷气飞机的燃料。
溶液有蓝色荧光。用于制造染料和农药等，并用作无烟火药的稳定剂。
菲经氧化制菲醌、经氧化得到的联苯酸可用于制聚酯树脂、醇酸树脂；菲氧化可以得到苯酐、环已酮、苯酚；在造纸上，菲可作纸浆防雾剂；在医药上，菲可合成生物碱；在染料工业上，菲可制取2-氨基菲醌，苯绕蒽酮，硫化还原染料（蓝BO，黑BB及棕色）等；菲在高温高压下加氢可得到氢菲，是高级喷气式飞机的燃料。
防护措施
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呼吸系统防护：一般不需特殊防护：但建议特殊情况下，佩带防毒面具。
眼睛防护：可采用安全面罩。
防护服：穿工作服。
手防护：必要时戴防化学品手套。
其他：工作后淋浴更衣。避免长期反复接触。
急救措施
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皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。
食入：误服者立即漱口，就医。
安全信息
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安全术语
S7：Keep container tightly closed.
保存在严格密闭容器中。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮肤和眼睛接触。
S26：In case of contact with eyesrinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S29：Do not empty into drains.
不要排入下水道。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwellseek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前获得特别指示说明。
S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
该物质及其容器必须作为危险废物处置。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。
S62：If swalloweddo not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
吞食后不要催吐：立即求医并出示该容器或标签。
风险术语
R22：Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R34：Causes burns.
引起灼伤。
R50/53：Very toxic to aquatic organismsmay cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性，可能在水生环境中造成长期不利影响。
